Esta comunicação aborda uma sociedade em que a hierarquia e a estabilidade são abaladas. Uma sociedade na qual as relações sociais e o lugar do indivíduo nelas se tornam fluidos, os valores deslocam-se e o infinito se torna uma experiência componente do comportamento – de uma sociedade que, por conta dessa vertigem do infinito, desintegra o dogma. Trata-se aqui também das tecnologias desta sociedade. Elas causam uma impressão maior do que os acontecimentos reais. Por meio de seus usos, cria-se um ambiente simbólico novo, que preenche a realidade de informações abstratas. Tal tecnologia, porém, é logo atacada: dada sua rapidez, corrompe textos e mentes, difundindo diversos textos subtraídos ao controle das autoridades. Ademais, ela corrompe o próprio saber, agora divulgado entre ignorantes. Familiares essa sociedade e essa tecnologia? Todas as afirmações foram coletadas de comentários de Heller (1982), Chartier (2009) e Postman (1999) a respeito da passagem da Idade Média para a Renascença e da prensa tipográfica de Gutenberg. Não é a isso, todavia, que somos remetidos, tão contemporâneas parecem as frases. Nesta fala, em uma interface originada em meu Doutorado entre a Educação e a Comunicação, viso estabelecer algumas correspondências entre esse contexto histórico e nossa própria época, imersa nas tecnologias virtuais. A partir daí, é também do século XVI que pretendo trazer um pensador a fim de interpretar as condições pedagógicas da contemporaneidade – o filósofo Michel de Montaigne. O ensaísta, também diante de um mundo em transformação, “selvagem” e incerto, não se assusta nem tenta se apoiar em orientações transcendentes. Lançando-se à incerteza, à dúvida, permite-se construir a si mesmo, ensaiando-se – e isso não se limita a seus ensaios voltados à Educação. Minha aposta é de que, hoje, talvez esta seja uma postura viável para os atuais desafios pedagógicos.