No cenário de uma escola residência de Ensino Médio localizada no Rio de Janeiro, Brasil, o setor de Orientação Educacional participa de um programa de voluntariado proposto pela instituição de ensino no qual convida estudantes interessados a conhecerem e colaborarem com as atividades desenvolvidas pelo setor. A atividade em que o objeto de estudo é investigado foi intitulada por eles como “Precisamos falar sobre bullying”. O processo de organização da atividade realizada conta com o protagonismo dos voluntários que convidam colegas da escola para a atividade e, ao final, solicitam uma avaliação aberta e redigida. Cabe destacar que este estudo teórico-empírico tem como objeto o tema da aprendizagem. Assim, na investigação do tema proposto utilizou-se as avaliações escritas como material empírico a fim de compreender quais foram as aprendizagens vivenciadas no decorrer da atividade, enfatizando a perspectiva do sujeito. O recorte teórico envolve os saberes da psicopedagogia e da pedagogia, pois ambos oferecem alicerces para o entendimento da aprendizagem tendo em vista as problemáticas que envolvem a rotina de uma escola residência. Para a análise das avaliações foi utilizada a Análise de Conteúdo. No primeiro momento, como pré-análise, realizou-se a leitura flutuante do corpus (material empírico) com a finalidade de fazer apreensão das palavras escritas para a compreensão do conjunto do corpus em relação ao objeto de estudo. No momento seguinte, foi feita a exploração do material tendo em vista a questão proposta, ou seja, saber o que os alunos aprenderam na atividade a partir da sua própria perspectiva; o que evidencia a dimensão da subjetividade. Finalmente, organizou-se as unidades de significação para que, deste modo, desse lugar a categorização. As categorias foram determinadas a posteriori, o que tornou possível vislumbrar o tema da aprendizagem a partir da subjetividade do sujeito que vivenciou a atividade.