La compleja labor de la enseñanza de la literatura, especialmente a adolescentes, se vuelve una tarea más retadora en medida que se exige, como las habilidades del siglo XXI lo están planteando, una reestructuración de los significados. Esto lleva a proponer estrategias para incentivar conscientemente pensamientos complejos capaces de resignificar obras y revalorizar las implicaciones cognitivas en el acercamiento literario. Partiendo de la Revisión de la Taxonomía de Bloom, de las exigencias ante el docente contemporáneo y de la alineación intencional que debe haber entre la enseñanza, el aprendizaje y la evaluación (e-a-e), en esta propuesta se observan puntualmente los niveles cognitivos y de la dimensión del conocimiento que permiten definir las habilidades, sus implicaciones y exigencias, y la evolución necesaria para lograr un análisis literario de gran profundidad en adolescentes del siglo XXI. Este trabajo teórico-práctico tiene el objetivo de proponer un principio organizador en las habilidades cognitivas exigidas por el análisis literario con el fin de evidenciar el proceso evolutivo de los estudiantes en esta práctica. La riqueza de la propuesta es evidenciar visualmente las dimensiones cognitivas desde el conocimiento hasta la metacognición que el alumno puede lograr con profundidad en el análisis, así como el conocimiento fáctico, conceptual o procedimental necesario para lograr dicha profundidad en la interpretación de las obras literarias. Así, no solo hay una mayor claridad en las exigencias del análisis literario, sino que el profesor puede estructurar estrategias particulares para incentivar los diferentes niveles cognitivos en las prácticas cotidianas, de manera que gradualmente se logre una intencionalidad crítica en el quehacer didáctico. Estas claves para la enseñanza de la Literatura logran el éxito de los estudiantes en el reconocimiento de la apreciación de las letras en un mundo contemporáneo y la alineación e-a-e de la labor docente.